Первые известные изображения пентаграммы датируются примерно 3500 г. до н. э., это нарисованные на глине пятиконечные звёзды, найденные в развалинах древнего города Урука. Символизировала траекторию планеты Венера, Утреннюю и Вечернюю.
Древние греки называли пентаграмму Пентальфа, что означает «пять букв альфа», поскольку символ может быть разложен на альфу пять раз.
Изображения пентаграмм встречаются и на египетских статуях. В Др. Египте символизировала звёзды. Как сообщает в своей «Новой Энциклопедии Франк — масонства» Артур Уэйт, египтяне называли пентаграмму «звездой псоглавого Анубиса».
Пентаграмма встречается на печатях Александра Македонского.
Пентаграмму, по словам Агриппы (XV век), использовали пифагорейцы в качестве отличительного знака принадлежности к их сообществу. Они учили, что мир состоит из пяти взаимосвязанных элементов (Огня, Воды, Воздуха, Земли и Эфира), которые символизирует пентаграмма.
Пентаграмма встречается также на талисманах гностиков, как символ интеллектуального всемогущества.
Пентаграмма находилась и среди символов тамплиеров.
Римский император Константин Великий включил пентаграмму в свою печать и свой амулет, потому что посчитал, что благодаря ей он нашёл истинную веру и принял христианство.
Пентаграмма была широко известна как оберегающий от всякого зла знак; вера в её оберегающие свойства была столь глубока, что в Древнем Вавилоне её изображали на дверях магазинов и складов, чтобы уберечь товары от порчи и кражи. Она также для посвящённых являлась могущественным знаком власти. В том же Вавилоне этот знак часто встречается на царских печатях, и, по мнению современных учёных, она олицетворяла собой «власть правителя, распространявшуюся на все четыре стороны света». По другой версии, самые древние обозначения пентаграммы символизировали богиню Иштар и загробный мир Дуат.
Пентаграмма символизирует фигуру человека с вытянутыми руками и ногами, целостную личность, человеческий микрокосм. Будучи бесконечной, пятиконечная звезда воспринимает значение, силу и совершенство круга. Подобно кругу, пентаграмма способна связывать злые силы и элементали, поэтому символизирует также удачу. В христианстве соответствует пяти ранам Христа.